Anhidridele acide: modul în care ele formează, formulele, aplicațiile și exemplele

Anhidridele acide sunt considerate de o mare importanță printre varietatea largă de compuși de origine organică care există. Acestea sunt prezentate ca molecule care au două grupări acil (substituenți organici ale căror formulă este RCO-, unde R este un lanț carbon) legat la același atom de oxigen.

De asemenea, există o clasă de anhidride acide care se găsește în mod obișnuit: anhidridele carboxilice, așa numitele deoarece acidul inițial este un acid carboxilic. Pentru a numi pe cei de acest tip a căror structură este simetrică, ar trebui să se facă doar o substituire a termenilor.

Expresia acidă din nomenclatura acidului său carboxilic inițial trebuie înlocuită cu termenul anhidridă, ceea ce înseamnă "fără apă", fără a altera restul denumirii moleculei formate. Acești compuși pot fi de asemenea generați pornind de la una sau două grupări acilice din alți acizi organici, cum ar fi acidul fosfonic sau acidul sulfonic.

În mod similar, anhidridele acide pot proveni având un acid anorganic, cum ar fi acidul fosforic, ca bază. Cu toate acestea, proprietățile sale fizice și chimice, aplicațiile și alte caracteristici depind de sinteza efectuată și de structura anhidridei.

Cum se formează anhidridele acide?

Unele anhidride acide provin din diferite moduri, fie în laborator, fie în industrie. În sinteza industrială este luat ca exemplu un anhidridă acetică, care este produsă în principal prin procesul de carbonilare a moleculei de acetat de metil.

Un alt exemplu al acestor sinteze este cel al anhidridei maleice, care este generat prin oxidarea moleculei de benzen sau a moleculei de butan.

Cu toate acestea, în sinteza anhidridelor acide în laborator, accentul se pune pe deshidratarea acizilor corespunzători, cum ar fi producerea anhidridei etanoice, în care două molecule de acid etanoic sunt deshidratate pentru a da naștere la compusul menționat.

Se poate produce și deshidratarea intramoleculară; adică în cadrul aceleiași molecule a unui acid cu două grupări carboxil (sau dicarboxilice), dar dacă se întâmplă contrariul și o anhidridă acidă suferă hidroliză, are loc regenerarea acizilor care au provocat aceasta.

Anhidridele acide ale căror substituenți acil sunt aceiași se numesc simetrici, în timp ce în anhidridele de acest tip considerate a fi amestecate, aceste molecule acilice sunt diferite.

Cu toate acestea, aceste specii sunt generate și atunci când apare o reacție între o halogenură de acil (a cărei formulă generală este o (RCOX)) cu o moleculă carboxilat (a cărei formulă generală este R'COO-)). [2]

Formula generală

Formula generală a anhidridelor acide este (RC (O)) ₂₀, care este cel mai bine observată în imaginea de la începutul acestui articol.

De exemplu, pentru anhidrida acetică (din acid acetic), formula generală este (CH3C0) 2O, similară pentru multe alte anhidride acide similare.

Așa cum s-a arătat mai sus, acești compuși au aproape același nume ca și acizii lor precursori, iar singurul lucru care se schimbă este termenul acid de anhidridă, deoarece aceleași reguli de numerotare pentru atomi și substituenți trebuie urmate pentru a obține nomenclatura corectă.

aplicații

Anhidridele acide au multe funcții sau aplicații în funcție de domeniul studiat deoarece, având reactivitate ridicată, ele pot fi precursori reactivi sau pot face parte din multe reacții importante.

Un exemplu este industria, unde anhidrida acetică este produsă în cantități mari, deoarece este cea mai simplă structură care poate fi izolată. Această anhidridă este utilizată ca reactiv în sinteze organice importante, cum ar fi esteri de acetat.

Utilizare industrială

Pe de altă parte, anhidrida maleică este prezentată cu o structură ciclică, fiind utilizată în producția de acoperiri pentru uz industrial și ca precursor al unor rășini prin procesul de copolimerizare cu molecule de stiren. În plus, această substanță acționează ca un dienofil atunci când se efectuează reacția Diels-Alder.

În mod similar, există compuși care au în structura lor două molecule de anhidride acide, cum ar fi dianhidrida etilen tetracarboxilică sau dianhidrda de tetrachincarboxil de benzochinonă, care sunt utilizate în sinteza anumitor compuși, cum ar fi poliimide sau unele poliamide și poliesteri.

În afară de acestea, există o anhidridă mixtă numită 3'-fosfoadenozin-5'-fosfosulfat, provenind din acizi fosforici și sulfurici, care este cea mai comună coenzima în reacțiile biologice de transfer de sulfat.

Exemple de anhidride acide

Mai jos este o listă cu numele unor anhidride acide, pentru a da câteva exemple ale acestor compuși atât de importante în chimia organică încât pot forma compuși cu structură liniară sau inele de mai mulți membri:

- Anhidrida acetică.

- Anhidrida propanoică.

- Anhidridă benzoică.

- Anhidridă maleică.

- Anhidridă succinică.

- Anhidrida ftalică.

- Dianhidridă naftalatracarboxilică.

- Dianhidridă de etilentetracarboxilic.

- Dianhidridă tetracarboxilică de benzoichinonă.

Deoarece aceste anhidride se formează cu oxigen, se dau și alți compuși în care un atom de sulf poate înlocui oxigenul atât în ​​grupa carbonil cât și în oxigenul central, cum ar fi de exemplu:

- Anhidrida tioacetică (CH3C (S) ₂₀ )

Există chiar și cazul a două molecule acilice care formează legături cu același atom de sulf; Acești compuși sunt numiți tioanhidride, și anume:

- tioanhidridă acetică ((CH3C (O)) 2S)