Izomerismul: tipuri și exemple de izomeri
Isomerismul se referă la existența a două sau mai multe substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar a căror structură este diferită în fiecare dintre compuși. În aceste substanțe, cunoscute ca izomeri, toate elementele sunt prezentate în aceeași proporție, dar formează o structurare a atomilor care este diferită în fiecare moleculă.
Cuvântul izomer provine din cuvântul grecesc isomerès, ceea ce înseamnă "părți egale". Contrar a ceea ce se poate presupune și deși conțin aceiași atomi, izomerii pot sau nu pot avea caracteristici similare în funcție de grupele funcționale prezente în structura lor.
Sunt cunoscute două tipuri principale de izomerism: izomerismul constituțional (sau structural) și stereoizomerismul (sau izomerismul spațial). Izomerismul apare atât în substanțele organice (alcooli, cetone, printre altele), cât și în organele anorganice (compușii de coordonare).
Uneori acestea apar în mod spontan; în aceste cazuri izomerii unei molecule sunt stabili și prezenți în condiții standard (25 ° C, 1 atm), ceea ce a fost un progres foarte important în domeniul chimiei în momentul descoperirii sale.
Tipuri de izomeri
Așa cum s-a menționat mai sus, sunt prezentate două tipuri de izomeri care diferă prin ordonarea atomilor lor. Tipurile de izomeri sunt următoarele:
Izomerii constituționali (structurali)
Sunt acei compuși care au aceiași atomi și grupuri funcționale, dar dispuși într-o ordine diferită; adică legăturile care alcătuiesc structurile lor au un aranjament diferit în fiecare compus.
Acestea sunt împărțite în trei tipuri: izomerii de poziție, izomerii în lanț sau schelet și izomerii grupărilor funcționale, uneori numiți izomeri funcționali.
Izomerii de poziție
Aceștia au aceleași grupuri funcționale, dar se află într-un loc diferit în fiecare moleculă.
Lanț sau izomerii scheletici
Ele se disting prin distribuția substituenților de carbon din compus, adică prin modul în care sunt distribuite liniar sau ramificat.
Izomerii grupurilor funcționale
De asemenea, numiți izomeri funcționali, aceștia sunt alcătuiți din aceiași atomi, dar aceștia formează diferite grupări funcționale în fiecare moleculă.
tautomerism
Există un tip excepțional de izomerie care se numește tautomería, în care există o interconversie a unei substanțe în alta, care este în general dată de transferul unui atom între izomeri, provocând un echilibru între aceste specii.
Stereoizomerii (izomeri spațiale)
Se numește în acest fel la substanțele care au exact aceeași formulă moleculară și ale căror atomi sunt aranjate în aceeași ordine, dar a căror orientare în spațiu diferă între una și cealaltă. Prin urmare, pentru a asigura vizualizarea lor corectă, ele trebuie reprezentate în mod tridimensional.
În termeni generali, există două clase de stereoizomeri: izomerii geometrici și izomerii optici.
Izomerii geometrici
Acestea se formează prin ruperea unei legături chimice în compus. Aceste molecule sunt prezentate în perechi care diferă în proprietățile lor chimice, astfel încât să le diferențieze, au fost stabilite termenii cis (substituenți specifici în pozițiile adiacente) și trans (substituenți specifici în pozițiile opuse ale formulei lor structurale).
În acest caz, diastereomerii se disting, care au configurații diferite și nu sunt suprapuse, fiecare având propriile caracteristici. De asemenea, se găsesc izomerii conformaționali, formați prin rotația unui substituent în jurul unei legături chimice.
Izomerii optici
Acestea sunt cele care constituie imagini în oglindă care nu se pot suprapune; adică dacă imaginea unui izomer este plasată pe imaginea celuilalt, poziția atomilor săi nu se potrivește exact. Cu toate acestea, ele au aceleași caracteristici, dar ele sunt diferențiate prin interacțiunea lor cu lumina polarizată.
În acest grup, enantiomerii se disting, care generează polarizarea luminii în funcție de aranjamentul lor molecular și se disting ca dextrorotator (dacă polarizarea luminii este în direcția corectă a planului) sau levorotatorie (dacă polarizarea este în direcția stângă) a planului).
Atunci când există aceeași cantitate de ambii enantiomeri (dyl) polarizarea netă sau rezultantă este zero, ceea ce este cunoscut ca amestecul racemic.
Exemple de izomeri
Primul exemplu
Primul exemplu prezentat este acela al izomerilor de poziție structurală, în care avem două structuri cu aceeași formulă moleculară (C3H8O), dar ale cărui substituent -OH este în două poziții diferite, formând 1-propanol (I) și 2-propanol (II).
Al doilea exemplu
În acest al doilea exemplu, se observă doi izomeri structurali ai lanțului sau scheletului; ambele au aceeași formulă (C4H10O) și același substituent (OH), dar izomerul din stânga este lanț drept (1-butanol), în timp ce cel din dreapta are o structură ramificată (2-metil-2) propanol).
Al treilea exemplu
De asemenea, sunt arătate doi izomeri structurali ai grupării funcționale, unde ambele molecule au exact aceiași atomi (cu formula moleculară C2H6O), dar aranjamentul lor este diferit, rezultând un alcool și un eter, ale cărui proprietăți fizice și chimice acestea variază enorm de la un grup funcțional la altul.
Al patrulea exemplu
De asemenea, un exemplu de tautomerie este echilibrul dintre unele structuri cu grupări funcționale C = O (cetone) și OH (alcooli), denumit și echilibru ceto-enolic.
În al cincilea rând
Apoi, sunt prezentați doi cis- și trans-izomeri geometrici, observând că cel din stânga este izomerul cis, care este notat cu litera Z în nomenclatura sa, iar cel din dreapta este izomerul trans, notat cu litera E.
Al șaselea exemplu
Acum sunt arătați doi diastereoizomeri, unde asemănările sunt observate în structurile lor, dar se poate vedea că nu se pot suprapune.
Al șaptelea exemplu
În cele din urmă, se observă două structuri carbohidrați care sunt izomeri optici numiți enantiomeri. Cel din stânga este dextrootator, deoarece polarizează planul luminii la dreapta. Pe de altă parte, cel din dreapta este levorotator, deoarece polarizează planul luminii la stânga.
