Aldehide: structură, proprietăți, nomenclatură, utilizări și exemple

Aldehidele sunt compuși organici care au formula generală RCHO. R reprezintă un lanț alifatic sau aromatic; C la carbon; Sau oxigen și H la hidrogen. Acestea sunt caracterizate prin faptul că au o grupare carbonil precum și cetone și acizi carboxilici, astfel încât aldehidele sunt numite și compuși carbonilici.

Gruparea carbonil dă aldehidei multe proprietăți. Acestea sunt compuși care se oxidează ușor și sunt foarte reactivi la adaosuri nucleofile. Legătura dublă a grupării carbonil (C = O) are doi atomi care au diferențe în aviditatea lor pentru electroni (electronegativitate).

Oxigenul atrage electroni mai puternic decât carbonul, astfel încât norul electronic se îndreaptă spre el, făcând dubla legătură între carbonul și oxigenul polar, cu un moment important al dipolului. Aceasta face compușii polari aldehidici.

Polaritatea aldehidelor va influența proprietățile lor fizice. Punctul de fierbere și solubilitatea aldehidelor în apă sunt mai mari decât compușii chimici nepolari cu greutăți moleculare similare, cum ar fi hidrocarburile.

Aldehidele cu mai puțin de cinci atomi de carbon sunt solubile în apă, deoarece se formează legături de hidrogen între oxigenul grupării carbonil și molecula de apă. Cu toate acestea, creșterea numărului de carbon al lanțului de hidrocarburi duce la o creștere a porțiunii nepolară a aldehidei, făcând-o mai puțin solubilă în apă.

Dar cum sunt ei și de unde provin? Deși natura sa depinde în mod esențial de gruparea carbonil, restul structurii moleculare contribuie, de asemenea, mult la întreg. Astfel, ele pot fi de orice dimensiune, mici sau mari sau chiar macromolecule pot avea regiuni în care predomină caracterul aldehidelor.

Astfel, ca și în cazul tuturor compușilor chimici, există aldehide "plăcute" și altele amare. Ele pot fi găsite în surse naturale sau sintetizate la scară largă. Exemple de aldehide sunt vanilina, foarte prezentă în înghețată (imaginea de sus) și acetaldehidă, care adaugă aromă băuturilor alcoolice.

Structura chimică

Aldehidele constau dintr-un carbonil (C = O) la care un atom de hidrogen este legat direct. Acest lucru îl diferențiază de alți compuși organici, cum ar fi cetonele (R2C = O) și acizii carboxilici (RCOOH).

Structura moleculară din jurul grupării -CHO, formil este prezentată în imaginea superioară. Gruparea formil este plat, deoarece carbonul și oxigenul au hibridizare sp2. Această planaritate o face susceptibilă la atacul speciilor nucleofile și, prin urmare, se oxidează cu ușurință.

La ce se referă această oxidare? Pentru formarea unei legături cu orice alt atom mai electronegativ decât carbonul; iar pentru cazul aldehidelor este un oxigen. Astfel, aldehida este oxidat la un acid carboxilic, -COOH. Ce se întâmplă dacă aldehida a fost redusă? Un alcool primar, ROH, se va forma în locul său.

Aldehidele sunt produse numai din alcooli primari: aceia în care gruparea OH este la sfârșitul unui lanț. În mod similar, gruparea formil este întotdeauna la capătul unui lanț sau iese din el sau inelul ca substituent (dacă există și alte grupări mai importante, cum ar fi -COOH).

Proprietăți fizice și chimice

Fiind compuși polari, punctele lor de topire sunt mai mari decât cele ale compușilor nepolari. Moleculele de aldehidă nu sunt capabile să se lege intermolecular prin legăturile de hidrogen, deoarece au numai atomi de carbon atașați la atomii de hidrogen.

Datorită celor de mai sus, aldehidele au puncte de fierbere mai scăzute decât alcoolii și acizii carboxilici.

Punctele de topire

Formaldehidă -92; Acetaldehidă -121; Propionaldehidă -81; n-butiraldehidă -99; n-Valeraldehidă -91; Caproaldehidă; Heptaldehidă - 42; Fenilacetaldehidă; Benzaldehidă -26.

Puncte de fierbere

Formaldehidă -21; Acetaldehidă 20; Propionaldehidă 49; n-butiraldehida 76; n-Valeraldehidă 103; Caproaldehidă 131; Heptaldehidă 155; Fenilacetaldehidă 194; Benzaldehida 178

Solubilitatea în apă exprimată în g / 100 g de H20

Formaldehidă, foarte solubilă; Acetaldehida, infinită; Propionaldehidă, 16; n-butiraldehida, 7; n-Valeraldehidă, ușor solubilă; caproaldehidă, ușor solubilă; Puțin fenilacetaldehidă solubilă; Benzaldehidă, 0, 3.

Punctele de fierbere ale aldehidelor tind să crească direct cu greutatea moleculară. Dimpotrivă, există o tendință de a scădea solubilitatea aldehidelor în apă pe măsură ce crește masa lor moleculară. Aceasta se reflectă în constantele fizice ale aldehidelor menționate mai sus.

reactivitate

Reacție de oxidare

Aldehidele pot fi oxidate la acidul carboxilic corespunzător în prezența oricăruia dintre acești compuși: Ag (NH3) ₂, KMn04 sau K2Cr207.

Reducerea la alcooli

Ele pot fi hidrogenate cu ajutorul catalizatorilor de nichel, platină sau paladiu. Astfel, C = O este transformat în C-OH.

Reducerea la hidrocarburi

În prezența Zn (Hg), HCI concentrat sau în NH2NH2, aldehidele pierd grupul carbonil și devin hidrocarburi.

Adăugarea nucleofilă

Există mai mulți compuși care se adaugă la gruparea carbonil, printre care: reactivi Grignard, cianură, derivați de amoniac și alcooli.

nomenclatură

În imaginea superioară sunt ilustrate patru aldehide. Cum se numesc ei?

Având în vedere că sunt alcooli primari oxidați, numele alcoolului este schimbat la -ol cu -al. Astfel, metanolul (CH3OH), dacă este oxidat în CH3CHO, se numește metanal (formaldehidă); CH3CH2CHO etanal (acetaldehidă); CH3CH2CH2CHO propanal și CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Toate nou-numitele aldehide au grupul -CHO la capătul lanțului. Când se află la ambele capete, ca în A, la sfârșitul -al se adaugă prefixul di-. Din moment ce A are șase atomi de carbon (numărătoare ale celor două grupări formil), derivă din 1-hexanol și, prin urmare, numele său este: hexan dial .

Atunci când există un substituent, cum ar fi un radical alchil, o legătură dublă sau triplă sau un halogen, carbonii lanțului principal sunt listați dând numărul -CHO 1. Astfel, aldehida B este numită: 3-iodohexanal.

Cu toate acestea, în aldehidele C și D, gruparea -CHO nu are prioritate pentru a identifica compușii menționați de la alții. C este un cicloalcan, în timp ce D este o benzen, ambii cu unul dintre H lor substituiți cu o grupare formil.

În ele, deoarece structura principală este ciclică, gruparea formil se numește carbaldehidă. Astfel, C este ciclohexancarbaldehidă, iar D este benzencarbaldehidă (mai bine cunoscută ca benzaldehidă).

aplicații

Există aldehide în natură capabile să ofere arome plăcute, cum este cazul cinamaldehidei, responsabilă de aroma caracteristică a scorțișoarei. De aceea ele sunt adesea folosite ca arome artificiale în multe produse cum ar fi dulciuri sau alimente.

formaldehidă

Formaldehida este aldehida care este produsă industrial într-o cantitate mai mare. Formaldehida obținută prin oxidarea metanolului este utilizată într-o soluție de 37% de gaz în apă, sub numele de formalină. Acest lucru este folosit în bronzarea pielii și în conservarea și îmbălsămarea cadavrelor.

De asemenea, formaldehida este utilizată ca germicid, fungicid și insecticid pentru plante și legume. Cu toate acestea, utilitatea sa cea mai mare este contribuția la producerea de materiale polimerice. Plasticul denumit Bakelite este sintetizat prin reacția dintre formaldehidă și fenol.

bachelită

Bakelitul este un polimer cu o structură tridimensională de mare duritate, folosit în multe vase de uz casnic, cum ar fi vasele, tigălele, aparatele de cafea, cuțitele etc.

Polimerii asemănători cu bachelita sunt fabricați din formaldehidă în combinație cu compușii uree și melamină. Acești polimeri sunt utilizați nu numai ca materiale plastice, ci și ca adezivi adezivi și materiale de acoperire.

placaj

Placajul este denumirea comercială a unui material format din foi subțiri de lemn, îmbinate cu polimeri produși din formaldehidă. Marcile Formica și Melmac sunt fabricate cu participarea acestuia. Formica este un material plastic utilizat pentru acoperirea mobilei.

Materialul plastic Melmac este utilizat la prepararea vesela, ochelarilor, ceștilor etc. Formaldehida este materia primă pentru sinteza compusului metilen-difenil-diizocianat (MDI), precursor al poliuretanului.

poliuretan

Poliuretanul este folosit ca izolație în frigidere și congelatoare, în mobilier, în saltele, în acoperiri, în adezivi, în tălpi etc.

butiraldehida

Butiraldehida este principalul precursor al sintezei 2-etilhexanolului, care este utilizat ca plastifiant. Are o aromă plăcută de mere, care permite utilizarea în alimente ca aromă.

Este de asemenea utilizat pentru producerea de acceleratoare de cauciuc. Intervene ca un reactiv intermediar în fabricarea solvenților.

acetaldehidă

Acetaldehida a fost utilizată în producerea de acid acetic. Dar această funcție a acetaldehidei a scăzut în importanță, deoarece a fost deplasată prin procesul de carbonilare a metanolului.

sinteză

Alte aldehide sunt precursori ai oxoalcoolilor, care sunt utilizați în producția de detergenți. Așa-numiți oxalcooli sunt preparați prin adăugarea monoxidului de carbon și a hidrogenului la o olefină pentru a obține o aldehidă. În final, aldehida este hidrogenată pentru a obține alcoolul.

Unele aldehide sunt utilizate în fabricarea de parfumuri, cum este cazul Chanel No. 5. Multe aldehide de origine naturală au miros plăcut, de exemplu: heptanalul are un miros de iarbă verde; mirosul octanal și portocaliu; nonanal un miros de trandafiri și citral un miros de var.

Exemple de aldehide

glutaraldehidă

Glutardehida are în structura sa două grupări formil la ambele capete.

Comercializat sub numele de Cidex sau Glutaral, este folosit ca dezinfectant pentru sterilizarea instrumentelor chirurgicale. Se utilizează în tratamentul verucilor pe picioare, aplicându-se ca lichid. Este, de asemenea, utilizat ca agent fixativ pentru țesuturi în laboratoarele de histologie și patologie.

benzaldehidă

Este cea mai simplă aldehidă aromatică care este formată dintr-un inel benzenic în care este legată o grupare formil.

Se găsește în uleiul de migdale, prin urmare, mirosul său caracteristic, care îi permite să fie utilizat ca aromă alimentară. În plus, este utilizat în sinteza compușilor organici legați de fabricarea medicamentelor și de fabricarea materialelor plastice.

gliceraldehid

Este o aldotrioză, un zahăr format din trei atomi de carbon. Are doi izomeri numiți enantiomeri D și L. Gliceraldehida este prima monozaharidă obținută în fotosinteză în timpul fazei întunecate (ciclul Calvin).

Gliceraldehid-3-fosfat

Structura gliceraldehid-3-fosfatului este ilustrată în imaginea superioară. Sferele roșii de lângă galben corespund grupului fosfat, în timp ce sferele negre prezintă scheletul de carbon. Sfera roșie legată de alb este grupul OH, dar când este legată de sfera neagră și cea din urmă de sfera albă, atunci este grupul CHO.

3-fosfatul gliceraldehidic implicat în glicoliza, un proces metabolic în care glucoza este degradată în acid piruvic cu producerea de ATP, un rezervor de energie al ființelor vii. În plus, de la producerea de NADH, un agent biologic de reducere.

În glicoliza, gliceraldehida-3-fosfat și dihidroacetona fosfat provine din scindarea D-fructoză-1-6-bisfosfatului

Gliceraldehida-3-fosfatul intervine în procesul metabolic cunoscut sub numele de ciclu de pentoză. În acest caz, este generat NADPH, un important reducător biologic.

11-cis-retiniană

B-carotenul este un pigment natural prezent în mai multe legume, în special în morcovi. El suferă o ruptură oxidativă în ficat, transformându-se în retinool alcoolic sau vitamina A. Oxidarea vitaminei A și izomerizarea ulterioară a uneia dintre legăturile duble formează aldehida 11-cis-retinală.

Piridoxal fosfat (vitamina B6)

Este un grup protetic legat de mai multe enzime, care este forma activă a vitaminei B6 și participă la procesul de sinteză a neurotransmițătorului inhibitor GABA.

Unde este grupa formil din structura sa? Rețineți că acest lucru diferă de celelalte grupuri legate de inelul aromatic.