Cetone: tipuri, proprietăți, nomenclatură, utilizări și exemple

Cetonele sunt compuși organici care au o grupare carbonil (-CO). Aceștia sunt compuși simpli în care atomul de carbon al grupării carbonil este legat la doi atomi de carbon (și lanțurile lor de substituenți). Cetonele sunt "simple" deoarece nu au grupuri reactive cum ar fi -OH sau -Cl atașate la carbon.

În cele din urmă, eliminarea cetonelor din corpul uman este de obicei asociată cu un nivel scăzut de zahăr (în cazurile diabetice și / sau postul extrem de post), ceea ce poate provoca probleme grave de sănătate pentru pacient.

Formula generală a cetonelor

Cetonele sunt compuși de carbonil în care acest grup este legat de două grupări hidrocarbonate; acestea pot fi grupări alchil, grupări inel benzen sau ambele.

O cetonă poate fi pur și simplu reprezentată ca R- (C = O) -R ', unde R și R' sunt oricare două catene hidrocarbonate (alcani, alceni, alchini, cicloalcani, derivați de benzen și alții). Nu există cetone cu un hidrogen atașat la gruparea carbonil.

Există o mare varietate de metode de preparare a cetonelor în mediul industrial și de laborator; În plus, este important de menționat că cetonele pot fi sintetizate de diferite organisme, inclusiv de oameni.

În industrie, cea mai obișnuită metodă de sinteză a cetonelor implică oxidarea hidrocarburilor, în mod obișnuit prin utilizarea aerului. La scară mică, cetonele sunt de obicei preparate prin oxidarea alcoolilor secundari, care dau ca produse o cetonă și apă.

Dincolo de aceste metode mai frecvente, cetonele pot fi sintetizate prin alchene, alchine, săruri de compuși azotați, esteri și alți compuși, ceea ce le face ușor de obținut.

Tipuri de cetone

Există mai multe clasificări pentru cetone, depinzând în principal de substituenții din lanțurile lor R. Următoarele sunt cele mai comune clasificări pentru aceste substanțe:

În funcție de structura lanțului dvs.

În acest caz, cetona este clasificată prin modul în care lanțul său este structurat: cetonele alifatice sunt cele care au doi radicali R și R 'care au forma radicalilor alchil (alcani, alcene, alchine și cicloalcani).

La rândul său, aromatice sunt cele care formează derivați de benzen, în timp ce sunt totuși cetone. În final, cetonele mixte sunt cele care au un radical R alchil și un radical R 'arii sau invers.

Conform simetriei radicalilor săi

În acest caz substituenții radicalilor R și R 'ai grupării carbonil sunt studiați; când aceștia sunt egali (identici), cetona se numește simetrică; dar când sunt diferite (ca cele mai multe cetone), se consideră a fi asimetrice.

În funcție de saturația radicalilor săi

Cetonele pot fi, de asemenea, clasificate în funcție de saturația lanțurilor lor de carbon; Dacă acestea sunt sub formă de alcani, cetona se numește o cetonă saturată. În contrast, dacă lanțurile sunt găsite ca alchene sau alchine, cetona se numește o cetonă nesaturată.

dicetone

Aceasta este o clasă separată de cetonă, deoarece lanțurile acestei cetone au două structuri carbonilice. Unele dintre aceste cetone au caracteristici unice, cum ar fi o lungime mai mare a legăturii între atomi de carbon.

De exemplu, diketonele derivate din ciclohexan sunt cunoscute sub numele de chinone, care sunt doar două: orto-benzochinonă și para-benzochinonă.

Proprietățile fizice și chimice ale cetonelor

Cetonele, ca cele mai multe aldehide, sunt molecule lichide și au o serie de proprietăți fizice și chimice care variază în funcție de lungimea lanțurilor lor. Proprietățile sale sunt descrise mai jos:

Punct de fierbere

Cetonele sunt foarte volatile, foarte polare și nu pot dona hidrogen pentru legăturile de hidrogen (nu posedă atomi de hidrogen atașați la grupul lor carbonil), deci au puncte de fierbere mai mari decât alchenele și eterii, dar mai mici decât cele alcooli cu aceeași greutate moleculară.

Punctul de fierbere al unei cetone crește odată cu mărirea mărimii moleculei. Aceasta se datorează intervenției van der Waals și a forțelor dipol-dipol, care necesită o cantitate mai mare de energie pentru a separa atomii și electronii atrasi în moleculă.

solubilitate

Solubilitatea cetonelor are o influență puternică, în parte, asupra capacității acestor molecule de a accepta hidrogenul în atomul lor de oxigen și astfel formează legătura de hidrogen cu apa. În plus, se formează forțe atractive, de dispersie și dipol-dipol între cetone și apă, care sporesc efectul lor solubil.

Cetonele pierd capacitatea de solubilitate, cu cât molecula lor este mai mare, deoarece încep să necesite mai multă energie pentru a se dizolva în apă. Ele sunt, de asemenea, solubile în compuși organici.

acritură

Datorită grupării sale carbonil, cetonele au o natură acidă; acest lucru se întâmplă din cauza capacității de stabilizare a rezonanței acestei grupări funcționale, care poate transfera protoni din dubla lor legătură pentru a forma o bază conjugată numită enol.

reactivitate

Cetonele fac parte dintr-un număr mare de reacții organice; acest lucru se datorează sensibilității carbonului său carbonil la adăugarea nucleofilă, în plus față de polaritatea sa.

Așa cum s-a menționat mai sus, reactivitatea ridicată a cetonelor le face un produs intermediar recunoscut care servește ca bază pentru sinteza altor compuși.

nomenclatură

Cetonele sunt denumite în funcție de prioritatea sau importanța grupului carbonil din întreaga moleculă, astfel încât atunci când aveți o moleculă guvernată de gruparea carbonil, cetona este denumită prin adăugarea sufixului "-ona" la numele hidrocarburii.

Cel mai lung lanț cu gruparea carbonil este luat drept lanțul principal, iar apoi molecula este denumită. Dacă gruparea carbonil nu are prioritate față de celelalte grupe funcționale ale moleculei, atunci este identificată cu "-oxo".

Pentru cetonele mai complicate, poziția grupului funcțional poate fi identificată printr-un număr, iar în cazul dicetonilor (cetone cu doi substituenți identici R și R), se numește molecula cu sufixul "-dione".

În final, cuvântul "cetonă" poate fi de asemenea utilizat după identificarea lanțurilor de radicali atașați la gruparea funcțională carbonil.

Diferența dintre aldehide și cetone

Diferența majoră dintre aldehide și cetone este prezența unui atom de hidrogen atașat la gruparea carbonil în aldehide.

Acest atom are un efect important atunci când vine vorba de implicarea unei molecule într-o reacție de oxidare: o aldehidă va forma un acid carboxilic sau o sare de acid carboxilic, în funcție de faptul dacă oxidarea are loc în condiții acide sau bazice.

Pe de altă parte, o cetonă nu are acest hidrogen, deci nu au loc etapele minime necesare pentru oxidare.

Există metode de oxidare a unei cetone (cu agenți oxidanți mult mai puternici decât cei utilizați în mod obișnuit), dar aceștia descompun molecula de cetonă, separându-l mai întâi în două sau mai multe părți.

Viața industrială și de zi cu zi folosește

În industrie, cetonele sunt adesea observate în parfumuri și vopsele, luând roluri de stabilizatori și conservanți care împiedică degradarea altor componente ale amestecului; de asemenea, au un spectru larg ca solvenți în acele industrii care fabrică explozivi, vopsele și textile, în plus față de produsele farmaceutice.

Acetona (cea mai mică și cea mai simplă cetonă) este un solvent recunoscut la nivel mondial și se utilizează ca o substanță de îndepărtare a vopselei și mai subțire.

În natură, cetonele pot apărea ca zaharuri, numite ketose. Ketozii sunt monozaharide care conțin o cetonă per moleculă. Cea mai cunoscută ketoză este fructoza, zahărul găsit în fructe și miere.

Biosinteza acizilor grași care are loc în citoplasma celulelor animale are loc și prin acțiunea cetonelor. În cele din urmă, și așa cum am menționat mai sus, poate exista o creștere a cetonelor în sânge după postul sau în cazurile diabetice.