Alcani sau hidrocarburi saturate: proprietăți, nomenclatură, exemple
Alcani sau hidrocarburi saturate sunt caracterizate prin faptul că au în structura lor numai legături simple de tip covalent. Aceasta înseamnă că atomii de carbon prezenți în aceste specii sunt legați la cantitatea maximă de atomi de hidrogen cu care este posibil să se formeze legături, din acest motiv sunt cunoscuți ca fiind saturați .
În universul chimiei organice, alcani, cunoscuți și sub denumirea de parafine, sunt considerați specii destul de abundente de mare importanță, aparținând grupului de hidrocarburi alifatice (precum și hidrocarburi nesaturate).
Cea mai simplă hidrocarbură saturată care poate fi formată este luată ca exemplu: metan, un compus care este în fază gazoasă în condiții standard de mediu (25 ° C și atm), a cărui formulă este CH4.
După cum se poate observa, singurul atom de carbon prezent în această moleculă are patru legături simple, unul cu fiecare atom de hidrogen.
Alkenurile și alchinii au o utilizare comercială importantă, ca în cazul etilenei și propilenei; dar ele sunt și compuși mai reactivi decât hidrocarburile saturate, determinându-le să aibă o gamă largă de reacții care apar din alcene și alchine comune.
Nomenclatura alcanelor
Pentru a desemna în mod corespunzător alcani sau hidrocarburi saturate, primul lucru pe care trebuie să-l țineți cont este faptul că, potrivit IUPAC (Uniunea Internațională a Chimiei Pur și Aplicate), nomenclatura sistematică pentru cele patru simple alcani nu ar trebui aplicată.
Nomenclatorul hidrocarburilor lineare saturate
Acești compuși au formula generală CnH2n + 2, unde valoarea n poate fi numai întregi pozitivi (n = 1, 2, ...) și sunt numiți folosind prefixul corespunzător numărului de atomi de carbon și el adaugă sufixul -no .
Astfel, primele patru molecule saturate sunt: metan (CH4), etan (C2H6), propan (C3H8) și butan (C4H10).
Pentru a începe cu nomenclatorul alcanilor care au între cinci și zece atomi de carbon, numărul acestor atomi care sunt prezenți în cea mai lungă catenă se numără, atâta timp cât este continuă.
În plus, în cazul în care un alcan este scăzut de la un atom de hidrogen, el devine un substituent, adică un grup la care abilul de terminare se schimbă la -il . De exemplu, metanul (CH4) ar deveni metil (-CH3) și în mod similar cu celelalte molecule.
Luând în considerare ceea ce sa spus până acum și adăugând că numărătoarea ar trebui să înceapă întotdeauna cu atomul de carbon care posedă cel mai apropiat substituent, este indicată poziția substituentului urmată de numele alcanului.
Astfel, compusul de mai sus este numit 3-metilpentan.
Nomenclatorul hidrocarburilor ramificate saturate
În mod similar, alcani cu catenă ramificată au aceeași formulă generală ca și alcani liniari, dar cu n> 2. Deci, ori de câte ori unul sau mai mulți atomi sau grupuri de atomi înlocuiesc unul sau mai mulți atomi de hidrogen, ar trebui notată locația acestor substituenți.
Dacă există mai multe ramuri ale grupelor alchil identice, di-, tri- sau tetra- expresii sunt utilizate pentru a indica cantitatea acestor substituenți, precedată de indicarea pozițiilor lor și care se termină cu numele alcanului.
În cazul în care substituenții sunt diferiți, aceștia sunt numiți în ordinea alfabetică și pot avea de asemenea substituenți non-carbon, cum ar fi clorul (Cl) sau nitro (N02).
În toate cazurile, pentru a număra numărul atomilor de carbon din lanțul principal, cel mai mic număr este dat carbonului care este legat de cel mai mic substituent în ordinea alfabetică și continuă să urmeze acea direcție.
Nomenclatorul hidrocarburilor saturate ciclice
Hidrocarburile ciclice saturate, mai bine cunoscute ca cicloalcani, au formula generală CnH2n, unde n = 3, 4, ...
În aceste molecule organice, atomii de carbon care îl cuprind sunt aranjați într-o manieră închisă, adică structura lor formează un inel.
Pentru a desemna aceste specii, se respectă liniile directoare descrise mai sus pentru alcani liniari și ramificați, numai prin adăugarea ciclului prefixului. De asemenea, ciclopropanul (C3H6) este considerat cel mai simplu cicloalcan.
În același mod, aceste molecule pot conține mai mult de un inel integrat în lanțul lor principal, cu un număr minim de atomi de carbon egal cu trei și chiar formând structuri de complexitate ridicată.
proprietăţi
Hidrocarburile saturate au principala caracteristică de a forma legături simple între atomii lor, ceea ce le face un număr foarte mare de molecule și le oferă proprietăți destul de specifice așa cum sunt detaliate mai jos:
Izomerizarea geometrică
Structura moleculelor de alcani produce modificări în proprietățile lor fizice și chimice, datorită conformării celor patru legături pe care le poate forma carbonul.
Aceasta înseamnă că, deși în aceste molecule carbonul posedă hibridizare de tip sp3, unghiurile dintre atomii adiacenți pot varia în funcție de tipul de atom.
Pentru ao explica mai precis, cicloalcanii au unghiuri de torsiune care le conferă o caracteristică unică numită stereochimie, care poate afecta energiile moleculei și alți factori inerenți acesteia, cum ar fi proprietățile spectroscopice și optice.
acritură
Hidrocarburile saturate prezintă o reactivitate relativ scăzută la speciile ionice și celelalte specii polare. În același timp, ele nu au practic nici o interacțiune cu substanțe acide și alcaline.
polaritate
Alcani sunt considerați neconductori, deoarece au polaritate practic zero în prezența unui câmp electric. Prin urmare, punțile de hidrogen nu pot fi create pentru a permite solubilitatea lor în solvenți polari.
Deci, ele sunt practic solubile în toți solvenții nepolari, fiind nemiscibili cu solvenți polari cum ar fi apa.
Punctele de fierbere și topire
În hidrocarburile saturate există interacțiuni intermoleculare datorate forțelor van der Waals, în care cele mai puternice interacțiuni conduc la puncte de fierbere mai mari.
O tendință similară este observată pentru punctele de topire, dar acest lucru se datorează capacității de ambalare a moleculei.
Deoarece aceste interacțiuni sunt direct legate de greutatea moleculară a speciei, cu cât este mai mare moleculă, cu atât va fi mai mare punctul de fierbere și topire.
Astfel, având o structură mai rigidă care le dă un plan de contact intermolecular, cicloalcanii au puncte de fierbere și topire mai ridicate decât alcani lor liniari corespunzători.
Exemple de alcani
Alcani liniari
Metan : Este un gaz incolor și inodor, produs în abundență în natură și ca produs al anumitor activități umane. Metanul este cel mai simplu membru al alcanilor și se numără printre cele mai puternice dintre gazele cu efect de seră (Encyclopædia Britannica, 2017).
Etanul : este un gaz care se găsește în principal în gazele naturale și se utilizează în amestecuri cu alte gaze pentru a produce combustibili.
Propan : este un gaz incolor, gasit in gaze naturale si folosit ca combustibil in case si industrii. Formula chimică a propanului este C3H8, iar formula extinsă este CH3CH2CH2 (Propan Formula, SF).
Butanul sau n-butanul este una dintre zecile de gaze extrase din gazele naturale brute și poate fi, de asemenea, produs din țiței. N-butanul este un gaz incolor multifuncțional. Butanul poate fi utilizat pentru încălzire, răcire și combustibil pentru brichete.
N-pentan : este un lichid transparent, incolor, cu un miros similar uleiului. Pentanul se găsește în băuturi alcoolice și în ulei de hamei. Acest alcan este o componentă a unor combustibili și este folosit ca un solvent de specialitate în laborator.
N-hexan : este un lichid limpede, incolor, cu un miros similar uleiului. Se găsește în fructe citrice și se utilizează pentru a extrage uleiuri comestibile din semințe și legume, ca solvent pentru uz special și ca agent de curățare.
N-heptan : este un lichid limpede, incolor, cu un miros similar uleiului. Se găsește în cardamom. Mai puțin dens decât apa și insolubil în apă. Vaporii sunt mai grei decât aerul.
N-octan : este un lichid incolor cu miros de benzină. Mai puțin dens decât apa și insolubil în apă. Prin urmare, plutește pe apă. Produce vapori iritanți.
Clorura de metil, denumită și clorometan, este un gaz incolor. Este cel mai simplu haloalcan, utilizat în fabricarea polimerilor siliconici și în fabricarea altor produse chimice.
Cloroform : este un lichid incolor, mirosos și foarte volatil care a fost folosit pe scară largă pentru proprietățile sale anestezice. Datorită acestor proprietăți, el are reputația de a fi capabil să uimească sau să lovească oameni, chiar și atunci când este consumat în doze mici (FilmeDoes Chloroform într-adevăr te bate la fel de repede ca acestea arată în filme ?, 2016).
Tetraclorură de carbon : denumită și tetraclormetan, un lichid incolor, dens, foarte toxic, volatil, neinflamabil, care are un miros caracteristic și este utilizat ca solvent.
Cloroetanul este un gaz care condensează sub presiune ușoară. Cloroetanul este utilizat în principal pentru ameliorarea durerii locale în medicina sportivă (Centrul Național pentru Biotehnologii Informaționale, 2017).
Brometanul, cunoscut și sub denumirea de bromură de etil, este un lichid incolor volatil, ușor solubil și mai dens decât apa. Vaporii sunt mai grei decât aerul. Se folosește la fabricarea produselor farmaceutice și ca solvent.
Alcani ramificați
Izobutan : este un gaz incolor cu un miros slab de ulei. Este trimis ca gaz lichefiat sub presiunea vaporilor. Contactul cu lichidul poate provoca degeraturi. Se luminează ușor.
Isopentanul, de asemenea numit 2-metilbutan, este un lichid apos incolor, cu miros de benzină. Plutește în apă. Se produc vapori inflamabili și iritanți (Centrul Național de Informare din Biotehnologie, Baze de date compuse PubChem; 2017).
2-metilpentan : este un alcan cu catenă ramificată cu formula moleculară C6H4. Este un lichid apos cu miros de benzină care plutește pe apă și produce o vapori iritant.
3, 3-Dimetilhexan : găsit în ierburi și condimente. 3, 3-Dimetilhexanul este o componentă a uleiului de Osmanthus fragrans (osmanthus dulce) și ginseng.
2, 3-Dimetilhexan : găsit în fructe. 2, 3-Dimetilhexanul este o componentă volatilă a amidonului.
Neopentan : este un lichid mai puțin dens decât apa. Insolubil în apă, dar solubil în alcool (Centrul Național de Informații Biotehnologice, 2015).
2, 2, 4-trimetilpentan sau izooctanul este eliberat în mediu prin fabricarea, utilizarea și eliminarea produselor asociate cu industria petrolieră. 2, 2, 4-trimetilpentanul a pătruns în pielea unei ființe umane și a provocat necroza pielii și a țesutului în mână, necesitând intervenția chirurgicală (Centrul Național pentru Biotehnologii Informaționale, 2017).
cicloalcani
Ciclopropan : este un gaz incolor cu un miros similar uleiului. Contactul cu lichidul poate provoca degeraturi. Poate fi sufocat de deplasarea aerului și are un efect narcotic în concentrație ridicată.
Cyclobutan : Gaz care condensează la un lichid la 13 ° C. Insolubil în apă. Solubil în alcool, acetonă și eter.
Cyclopentan : este un lichid limpede, incolor, cu un miros similar uleiului. Mai puțin densă decât apa și insolubilă în ea. Vaporii sunt mai grei decât aerul.
Ciclohexan : găsit în colaba. Diluanți în amestecuri de aditivi coloranți pentru uz alimentar.
Cycloheptan : este un lichid uleios incolor, insolubil și mai puțin dens decât apa. Inhalarea concentrațiilor mari poate avea un efect narcotic. Este folosit pentru fabricarea altor produse chimice.
Cycloctan : este o hidrocarbură policiclică cu nouă atomi de carbon. Insolubil în apă
Metilciclohexan : este un lichid limpede, incolor, cu un miros similar cu cel al petrolului. În metilciclohexan, conformația scaunului în care grupa mare de metil este ecuatorial este cea mai stabilă și, prin urmare, cea mai populată dintre toate conformările posibile (Carey, 2011).
Isopropil ciclohexan : este un lichid incolor găsit în fructe. Ciclohexanul izopropilic se găsește în Carica papaya (papaya).
metilciclopentan : este un lichid incolor insolubil și mai puțin dens decât apa. Vaporii pot fi narcotice și iritante. Metilciclopentanul este izolat din Helianthus annuus (floarea-soarelui).
Norboran : este un alcani biciclic numit de asemenea biciclo [2.2.1] heptan cu formula C7H12.
