Cyclobutan: structura, proprietățile, utilizările și sinteza

Ciclobutanul este o hidrocarbură constând dintr-un cicloalcan cu patru atomi de carbon, a cărui formulă moleculară este C4H8. Se mai poate numi tetrametilenă, având în vedere că există patru unități CH ₂ care formează un inel cu geometrie pătrată, deși denumirea de ciclobutan este mai acceptată și cunoscută.

La temperatura camerei este un gaz incolor, inflamabil, care arde cu o flacără puternică. Utilizarea sa cea mai primitivă este ca o sursă de căldură atunci când este arsă; totuși, baza structurală (pătratul) acoperă aspecte biologice și chimice profunde și colaborează într-un anume fel cu proprietățile compușilor menționați.

Imaginea superioară prezintă o moleculă de ciclobutan cu structură pătrată. În următoarea secțiune vom explica de ce această conformație este instabilă, deoarece legăturile ei sunt tensionate.

După ciclopropan, este cel mai instabil cicloalcan, deoarece cu cât dimensiunea inelului este mai mică, cu atât va fi mai reactivă. Conform acestui fapt, ciclobutanul este mai instabil decât ciclurile de pentan și hexan. Cu toate acestea, este curios să vedem un nucleu sau un nucleu pătrat în derivatele sale, care, după cum se va vedea, este dinamic.

Structura ciclobutanului

În prima imagine, structura ciclobutanului a fost abordată ca un patrat simplu, carbonizat și hidrogenat. Cu toate acestea, în acest pătrat perfect, orbitele suferă o întorsătură severă a unghiurilor lor inițiale: acestea sunt separate printr-un unghi de 90 ° față de 109, 5 ° pentru un atom de carbon cu hibridizare sp3 (tensiune unghiulară).

Sp3 atomii de carbon sunt tetraedrici, iar pentru unele tetraedre ar fi dificil să se flexeze ambele orbite pentru a crea un unghi de 90 °; dar ar fi chiar mai mult pentru ca carbonii cu hibridizări sp2 (120º) și sp (180º) să-și deflectă unghiurile originale. Din acest motiv, ciclobutanul are în esență sp3 atomi de carbon.

De asemenea, atomii de hidrogen sunt foarte apropiați unul de altul, eclipsați în spațiu. Aceasta are ca rezultat o creștere a obstacolelor sterice, care slăbește ipoteza pătrată datorită tensiunii sale torsiune ridicate.

Prin urmare, tensiunile unghiulare și de torsiune (încapsulate în termenul "tensiune inelară") fac ca această conformație să fie instabilă în condiții normale.

Molecucul ciclobutano va căuta cum să reducă ambele tensiuni, iar pentru ao realiza, adoptă ceea ce se numește conformație fluture sau încrețită (în engleză, puckered).

Fluture sau confuzii conformate

Conformațiile adevărate ale ciclobutanului sunt arătate mai sus. În acestea, tensiunile unghiulare și torsiune se diminuează; deoarece, după cum se poate observa, acum nu toți atomii de hidrogen sunt eclipsați. Cu toate acestea, există un cost de energie: unghiul de legăturile sale este ascuțit, care este, coboară de la 90 la 88 °.

Rețineți că poate fi comparat cu un fluture, ale cărui aripi triunghiulare sunt formate din trei atomi de carbon; și a patra, poziționată la un unghi de 25 ° față de fiecare aripă. Săgețile cu dublă sens indică faptul că există un echilibru între ambii conformeri. Este ca și cum flutura a coborât și a ridicat aripile.

La derivații de ciclobutan, pe de altă parte, acest flutter ar fi de așteptat să fie mult mai lent și împiedicat spațial.

Interacțiuni intermoleculare

Să presupunem că uitați patratele pentru câteva momente și înlocuiți-le în schimb cu fluturi cu carburant. Acestea în fluturarea lor pot fi ținute împreună în lichid prin forțele de dispersie din Londra, care sunt proporționale cu aria aripilor lor și cu masa lor moleculară.

proprietăţi

Aspect fizic

Gaz incolor

Masa moleculară

56, 107 g / mol.

Punct de fierbere

12, 6 ° C Prin urmare, în condiții reci, ar putea fi manipulat în principiu ca orice lichid; cu singurul detaliu, că ar fi foarte volatilă, iar vaporii săi ar reprezenta un risc care ar trebui luat în considerare.

Punctul de topire

-91ºC.

Punct de aprindere

50ºC cu ceașcă închisă.

solubilitate

Insolubil în apă, care nu este surprinzător având în vedere natura apolară; dar este ușor solubil în alcooli, eter și acetonă, solvenți mai puțin polari. Este de așteptat să fie solubil (deși nu este raportat) logic în solvenți apolari, cum ar fi tetraclorura de carbon, benzenul, xilenul etc.

densitate

0, 7125 la 5 ° C (în raport cu 1 apă).

Densitatea vaporilor

1, 93 (în raport cu 1 aer). Aceasta înseamnă că este mai densă decât aerul și, prin urmare, dacă nu există curenți, tendința nu va fi să urce.

Presiunea aburului

1180 mmHg la 25 ° C

Indicele de refracție

1, 3625 la 290 ° C

Entalpie de combustie

-655, 9 kJ / mol.

Căldură de formare

6, 6 Kcal / mol la 25 ° C.

sinteză

Ciclobutanul este sintetizat prin hidrogenarea ciclobutadienei, a cărei structură este aproape aceeași, singura diferență fiind faptul că are o dublă legătură; și, prin urmare, este chiar mai reactiv. Aceasta este probabil cea mai simplă cale sintetică de obținere a acesteia, sau cel puțin pentru ea și nu pentru un derivat.

În materia brută este puțin probabil să se obțină, deoarece ar ajunge să reacționeze în așa fel încât să rupă inelul și să se formeze lanțul de linie, adică n-butanul.

O altă metodă de obținere a ciclobutanului este de a face radiația ultravioletă să afecteze moleculele de etilenă, CH2 = CH2, care sunt dimerizate. Această reacție este favorizată fotochimic, dar nu termodinamic:

Imaginea de mai sus rezumă foarte bine ceea ce sa spus în paragraful de mai sus. Dacă în loc de etilenă s-au obținut, de exemplu, oricare două alcene, se obține un ciclobutan substituit; sau ce este același, un derivat al ciclobutanului. De fapt, prin această metodă s-au sintetizat multe derivate cu structuri interesante.

Cu toate acestea, alte derivați implică o serie de etape sintetice complicate. Prin urmare, ciclobutanii (așa cum sunt numiți derivații lor) fac obiectul studiului pentru sinteza organică.

aplicații

Numai ciclobutanul nu mai are nevoie decât să servească drept sursă de căldură; dar, derivatele sale, intră în domenii complexe în sinteza organică, cu aplicații în farmacologie, biotehnologie și medicină. Fără a trece în structuri prea complexe, penitemele și grandisolul sunt exemple de ciclobutani.

Ciclobutanii au, în general, proprietăți care sunt benefice pentru metabolismul bacteriilor, plantelor, nevertebratelor marine și ciupercilor. Ele sunt active din punct de vedere biologic și de aceea utilizările lor sunt foarte variate și dificil de precizat, deoarece fiecare are un efect special asupra anumitor organisme.

Grandisol, de exemplu, este o feromon feromon (un tip de gândac). Mai sus, și în cele din urmă, structura sa este prezentată, considerată o monoterpină cu o bază pătrată de ciclobutan.