Deoxiriboză: Structura, proprietățile și importanța

Deoxiriboză, cunoscută și ca 2-deoxi-D-riboza sau 2-deoxi-D-eritro-pentoza, este o monozaharidă 5-carbon (pentoză) a cărei formulă empirică este C5H10O4. Structura sa este prezentată în Figura 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molecula este o componentă a structurii ADN (acid deoxiribonucleic), unde se substituie cu grupări fosfat pentru a forma "coloana vertebrală" a polimerului ADN și se leagă la bazele azotate

Prezența deoxiribozei în loc de riboză este o diferență între ADN și ARN (acid ribonucleic). Deoxyriboza a fost sintetizată în 1935, dar nu a fost izolată de ADN până în 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

În deoxiriboză, toate grupările hidroxil sunt pe aceeași parte în proiecția Fischer (figura 2). D-2-deoxiriboză este un precursor al ADN-ului acidului nucleic. 2-deoxiriboză este o aldopentoză, adică o monozaharidă cu cinci atomi de carbon și având o grupă funcțională aldehidică.

Trebuie remarcat faptul că, în cazul acestor zaharuri, carbonii sunt denotați cu un apostrof pentru a le diferenția de carbonii bazelor azotate prezente în lanțul ADN. În acest mod, se spune că deoxiriboză nu are un OH în carbon C2 '.

Structura ciclică a deoxiribozei

Toți carbohidrații sunt cicluri în mediu apos deoarece acestea dau stabilitate. În funcție de numărul de carbon, aceștia pot adopta o structură analogă cu furanul sau piranul, așa cum este indicat în figura 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoxiriboză există în principal ca un amestec de trei structuri: forma liniară H- (C = 0) - (CH2) - (CHOH) 3-H și două forme ciclice, deoxiribofuranoză (C3'-endo) membrele și deoxiribopiranoza ("C2'-endo"), cu un inel cu șase membri. Ultima formă este predominantă după cum se arată în figura 4.

Diferențele dintre riboză și deoxiriboză

După cum sugerează și numele, deoxiriboză este un zahăr dezoxigenat, ceea ce înseamnă că este derivat din zahar de riboză prin pierderea unui atom de oxigen.

Este lipsită de gruparea hidroxil (OH) în carbon C2 'așa cum se arată în figura 5 (Carr, 2014). Zahărul deoxiriboză face parte din lanțul ADN în timp ce riboza face parte din lanțul ARN.

Deoarece zaharurile de pentoză, arabinoza și riboza diferă numai prin stereochimia la C2 '(riboza este R și arabinoza este L conform convenției lui Fisher), 2-deoxiriboză și 2-deoxiarabinoză sunt echivalente, deși ultima Termenul este rar folosit deoarece riboza, nu arabinoza, este precursorul deoxiribozei.

Proprietăți fizice și chimice

Riboza este un solid alb care formează un lichid incolor în soluție apoasă (Centrul Național de Informații Biotehnologice, 2017). Are o greutate moleculară de 134, 13 g / mol, un punct de topire de 91 ° C și, ca toți carbohidrații, este foarte solubil în apă (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoxiriboză provine din calea fosfatului de pentoză din 5-fosfat de riboză prin enzime numite ribonucleotide reductaze. Aceste enzime catalizează procesul de deoxigenare (COMPOUND: C01801, SF).

Deoxiriboză în ADN

După cum sa menționat mai sus, deoxiriboză este o componentă a componentei ADN care îi conferă o mare importanță biologică. Molecula ADN (acid deoxiribonucleic) este principalul depozit al informațiilor genetice din viață.

În nomenclatura standard a acidului nucleic, o nucleotidă ADN constă dintr-o moleculă de deoxiriboză cu o bază organică (de obicei, adenină, timină, guanină sau citozină) atașată la carbonul 1 'riboză.

5 'hidroxilul fiecărei unități de deoxiriboză este înlocuit cu un fosfat (care formează o nucleotidă) care este legat la carbonul 3' al deoxiribrozei din unitatea precedentă (Crick, 1953).

Pentru formarea lanțului ADN mai întâi este necesară formarea nucleozidelor. Nucleozidele precede nucleotidele. ADN (acid deoxiribonucleic) și ARN (acid ribonucleic) sunt formate prin lanțuri nucleotidice.

O nucleozidă este formată dintr-o amină heterociclică, numită amină azotată și o moleculă de zahăr care poate fi riboză sau deoxiriboză. Când o grupare fosfat este conectată la o nucleozidă, nucleozidul devine nucleotidă.

Bazele precursorilor nucleozidici ai ADN sunt adenina, guanina, citozina și timina. Acesta din urmă înlocuiește uracilul în lanțul ARN. Moleculele de zaharoză dezoxiriboză se leagă de baze în precursorii nucleozidici ai ADN-ului.

Nucleozidele ADN-ului sunt denumite adenozină, guanozină, timidină și citozină. Figura 6 ilustrează structurile nucleozidelor ADN.

Când o nucleozidă dobândește o grupare fosfat devine o nucleotidă; Unu, două sau trei grupări fosfat pot fi atașate la o nucleozidă. Exemple sunt adenin ribonucleozid monofosfat (AMP), ribonucleozid difosfat de adenină (ADP) și ribonucleozid trifosfat de adenină (ATP).

Nucleotidele (nucleozide legate de fosfat) nu sunt numai componentele de bază ale ARN și ADN, ci servesc și ca surse de energie și transmițătoare de informații în celule.

De exemplu, ATP servește ca sursă de energie în numeroase interacțiuni biochimice în celulă, GTP (guanozin trifosfat) furnizează energie pentru sinteza proteinelor, iar AMP ciclic (adenozin monofosfat ciclic), o nucleotidă ciclică, traduce semnale în proteine. răspunsurile hormonale și ale sistemului nervos (Blue, SF).

În cazul ADN, nucleotidele monofosfatice sunt legate printr-o legătură fofodiester între carbonul 5 'și 3' al unei alte nucleotide pentru a forma o catenă a lanțului așa cum este indicat în Figura 8.

Ulterior, catena formată de nucleotidele legate prin legătura fosfodiesterică se leagă la catena complementară pentru a forma molecula ADN așa cum se arată în Figura 9.

Importanța biologică a dezoxiribozelor

Configurația lanțului ADN este foarte stabilă datorită, în parte, stilurilor de molecule de dezoxiriboză.

Moleculele de deoxiriboză interacționează prin intermediul forțelor Van der Waals între ele prin interacțiunile dipolului permanent și dipolii indus de oxigenul grupărilor hidroxil (OH), conferind o stabilitate suplimentară lanțului ADN.

Absența grupării 2 'hidroxil în deoxiriboză este aparent responsabilă de o mai mare flexibilitate mecanică a ADN-ului în comparație cu ARN-ul, care îi permite să-și asume conformația dublului helix și, de asemenea (în eucariote) să fie înfășurate strâns în interiorul nucleului celula

Moleculele de ADN dublu catenar sunt, de asemenea, de obicei mult mai lungi decât moleculele de ARN. Consola ARN și ADN sunt similare din punct de vedere structural, dar ARN este un lanț unic și este fabricat din riboză în loc de deoxiriboză.

Datorită lipsei grupării hidroxilice, ADN-ul este mai rezistent la hidroliză decât ARN. Lipsa grupării hidroxil parțial negative favorizează de asemenea ADN-ul pe ARN în stabilitate.

Există întotdeauna o sarcină negativă asociată cu punțile fosfodiestere care leagă două nucleotide care resping grupul hidroxilic în ARN, făcând-o mai puțin stabilă decât ADN (Biochimie structurală / Acid nucleic / zaharuri / deoxiriboză zahar, 2016).

Alți derivați biologici importanți ai deoxiribozelor includ mono-, di- și trifosfați, precum și monofosfați ciclici 3'-5 '. De asemenea, trebuie remarcat faptul că sensul lanțului ADN este notat cu atomii de carbon ai ribozei. Acest lucru este util în special pentru înțelegerea replicării ADN-ului.

Așa cum am observat deja, moleculele de ADN sunt dublu-catenare și cele două lanțuri sunt antiparalerale, adică, ele rulează în direcții opuse. Replicarea ADN în prokaryotes și eucariote are loc simultan în ambele lanțuri.

Cu toate acestea, nu există nici o enzimă în nici un organism capabil să polimerizeze ADN-ul în direcția 3 'până la 5', astfel încât ambele toroane de ADN nou reproduse nu pot crește simultan în aceeași direcție.

Cu toate acestea, aceeași enzimă reproduce ambele lanțuri în același timp. Enzimă unică replică într-o manieră continuă, în direcția 5 '- 3', o bandă ("conducta conductivă"), cu aceeași direcție generală de avans.

Replicați discontinuu celălalt fir ("lanț întârziat") în timp ce polimerizați nucleotidele în jeturi scurte de 150-250 nucleotide, din nou în direcția 5 'până la 3', dar în același timp îndreptat către capătul posterior al ARN precedent În loc de partea nereplicată.

Deoarece firele de ADN sunt antiparalerale, enzima ADN polimeraza funcționează asimetric. În lanțul principal (înainte), ADN-ul este sintetizat continuu. În filamentul întârziat, ADN-ul este sintetizat în fragmente scurte (1-5 kilograme de bază), așa-numitele fragmente Okazaki.

Mai multe fragmente de Okazaki (până la 250) trebuie să fie sintetizate, în ordine, pentru fiecare furculiță de replicare. Pentru a se asigura că acest lucru se întâmplă, helicaza acționează asupra lanțului întârziat pentru a elibera dsDNA într-o direcție de 5 'până la 3'.

În genomul nuclear al mamiferelor, majoritatea primeri ARN sunt în cele din urmă îndepărtați ca parte a procesului de replicare, în timp ce după replicarea genomului mitocondrial partea mică a ARN rămâne o parte integrantă a structurii ADN circular închise.