Acetonitril (C2H3N): Structura, proprietăți, utilizări

Acetonitrilul este o substanță de origine organică compusă exclusiv din carbon, hidrogen și azot. Această specie chimică aparține grupului de nitrili, acetonitrilul fiind cel mai simplu dintre tipurile organice.

Nitriliile sunt o clasă de compuși chimici a căror structură este constituită dintr-o grupare cianură (CN-) și un lanț radical (-R). Aceste elemente sunt reprezentate de următoarea formulă generală: RC≡N.

Este cunoscut faptul că această substanță provine în primul rând în timpul producerii unei alte specii numită acrilonitril (un alt nitril simplu, cu formula moleculară C ₃ H ₃ N, care este utilizat în producția de produse din industria textilă) ca produs secundar al acesteia.

În plus, acetonitrilul este considerat un solvent cu proprietăți de polaritate medie, de aceea este utilizat destul de regulat în analiza RP-HPLC (acronim în limba engleză pentru cromatografia lichidă de înaltă eficiență cu fază inversă).

structură

Așa cum s-a menționat anterior, acetonitrilul aparține grupei funcționale de nitrili, având o formulă moleculară reprezentată în mod obișnuit ca C2H3N, care poate fi observată în formula structurală exemplificată în figura de mai sus.

Această imagine prezintă o clasă de lobi atașați la atomul de azot, care reprezintă perechea de electroni nepereche pe care acest atom posedă și care îi dau o mare parte din proprietățile de reactivitate și stabilitate care sunt caracteristice pentru el.

În acest fel, această specie manifestă un comportament foarte special datorită aranjamentului său structural, ceea ce se traduce în slăbiciune de a primi legături de hidrogen și de capacitatea mică de donare a electronilor.

De asemenea, această substanță a apărut pentru prima dată în a doua jumătate a deceniului 1840, fiind produsă de omul de știință numit Jean-Baptiste Dumas, a cărui naționalitate era franceză.

Conformarea structurală a acestei substanțe îi permite să dețină caracteristicile propriului solvent de natură organică.

La rândul său, această proprietate permite amestecarea acetonitrilului cu apă, pe lângă o serie de alți solvenți de origine organică, cu excepția hidrocarburilor sau a speciilor de hidrocarburi de tip saturat.

proprietăţi

Acest compus are o serie de proprietăți care o deosebesc de cele ale aceleiași clase, care sunt enumerate mai jos:

- Se află într-o stare de agregare lichidă în condiții standard de presiune și temperatură (1 atm și 25 ° C).

- configurația sa moleculară îi conferă o masă molară sau o masă moleculară de aproximativ 41 g / mol.

- Se consideră că nitrilul are cea mai simplă structură, printre tipul organic.

- Proprietățile sale optice permit ca acesta să fie incolor în această fază lichidă și caracteristici clare, pe lângă faptul că are un miros aromat.

- Are un punct de aprindere de aproximativ 2 ° C, echivalent cu 35, 6 ° F sau 275, 1 K.

- Are un punct de fierbere cuprins între 81, 3 și 82, 1 ° C, o densitate de aproximativ 0, 786 g / cm3 și un punct de topire cuprins între -46 și -44 ° C.

- Este mai puțin densă decât apa, dar poate fi amestecată cu ea și cu o varietate de solvenți organici.

- Se manifestă o constantă dielectrică de 38, 8 în plus față de un moment dipol de aproximativ 3, 92 D.

- Este capabil să dizolve o mare varietate de substanțe de origine ionică și natura nepolară.

- Este utilizat pe scară largă ca o fază mobilă în analiza HPLC, care are proprietăți ridicate de inflamabilitate.

aplicații

Printre numărul mare de aplicații pe care le are acetonitrilul, se pot număra următoarele:

- În mod similar și alte specii de nitril, aceasta poate trece printr-un proces de metabolizare în microzomi (elemente veziculoase care fac parte din ficat), în special în acest organ, pentru a provoca acid cianhidric.

- Se utilizează pe scară largă ca o fază mobilă în tipul de analiză numită cromatografie lichidă de înaltă performanță în fază inversă (RP-HPLC); adică, ca o substanță eluantă care posedă o stabilitate ridicată, o mare putere de eluare și o viscozitate scăzută.

- În cazul aplicațiilor de mărime industrială, acest compus chimic este utilizat în rafinăriile de țiței ca solvent în anumite procese, cum ar fi purificarea alchenei numită butadienă.

- De asemenea, este utilizat ca un ligand (o specie chimică care se combină cu un atom dintr-un element metalic, considerat ca fiind central în molecula dată, pentru a forma un compus sau complex de coordonare) într-un număr mare de compuși nitrilici cu metale din grupul de tranziție.

- în mod similar, este utilizat în sinteza organică pentru un număr mare de astfel de substanțe chimice avantajoase cum ar fi acidul a-naftalen acetic, tiamina sau clorhidratul de acetamidină.

riscuri

Riscurile asociate cu expunerea la acetonitril sunt diverse. Printre acestea se numără o toxicitate redusă atunci când expunerea este pentru o perioadă scurtă de timp și în cantități mici, fiind metabolizată pentru producerea de acid cianhidric.

De asemenea, rareori au fost cazuri de oameni care au fost otrăviți cu această specie chimică, fiind otrăviți de cianura prezentă în moleculă după ce au fost în contact cu acetonitrilul în grade diferite (când au fost inhalate, ingerate sau absorbite prin piele ).

Din acest motiv, consecințele toxicității sale sunt întârziate, deoarece organismul nu metabolizează cu ușurință această substanță în cianură, deoarece durează două până la douăsprezece ore pentru ca acest lucru să se întâmple.

Cu toate acestea, acetonitrilul este ușor absorbit în zona plămânilor și a tractului gastro-intestinal. Ulterior, distribuția se produce pe tot corpul, se întâmplă la oameni și chiar la animale și ajunge la rinichi și splină.

Pe de altă parte, pe lângă riscurile de inflamabilitate pe care le prezintă, acetonitrilul este precursorul substanțelor toxice ca acidul cianhidric sau formaldehidă. Chiar și utilizarea sa în produsele aparținând zonei cosmetice din așa-numitul Spațiu Economic European în anul 2000 a fost interzisă.