Alcool secundar: structura, proprietățile, nomenclatura, utilizările și exemplele
Un alcool secundar are carbonul care transportă grupa hidroxil (OH), atașată la doi atomi de carbon. Între timp, în alcoolul primar purtătorul de carbon al grupării hidroxil este atașat la un atom de carbon și în alcoolul terțiar legat la trei atomi de carbon.
Alcoolii sunt acizi puțin mai slabi decât apa, cu următoarele pKa: apă (15, 7); alcooli metil (15, 2), etil (16), izopropil (alcool secundar, 17) și terbutil (18). După cum se poate observa, alcoolul izopropilic este mai puțin acid decât alcoolii metilici și etilici.
Formula structurală pentru un alcool secundar este prezentată în imaginea superioară. Carbonul în roșu este purtătorul OH și este legat la două grupări alchil (sau aril) R și la un singur atom de hidrogen.
Toți alcoolii au formula generică ROH; dar dacă carbonul purtător este observat în detaliu, se obțin astfel primii (RCH2OH), secundari (R2CHOH, aici ridicați) și alcooli terțiari (R3 COH). Acest fapt face o diferență în proprietățile fizice și reactivitatea lor.
Structura unui alcool secundar
Structurile alcoolilor depind de natura grupelor R. Totuși, pentru alcoolii secundari se poate face o anumită exemplificare, având în vedere că pot exista numai structuri liniare cu sau fără ramificații sau structuri ciclice. De exemplu, aveți următoarea imagine:
Rețineți că pentru ambele structuri există ceva în comun: OH este legat la un "V". Fiecare capăt al lui V reprezintă un grup R egal (partea superioară a imaginii, structura ciclică) sau diferite (partea inferioară, lanțul ramificat).
În acest fel, orice alcool secundar este ușor de identificat, chiar dacă nomenclatura sa nu este deloc cunoscută.
proprietăţi
Puncte de fierbere
Proprietățile alcoolilor secundari fizic nu diferă prea mult de alți alcooli. Ele sunt de obicei lichide clare și pentru a fi solide la temperatura camerei, trebuie să formați mai multe legături de hidrogen și să aveți o masă moleculară mare.
Cu toate acestea, aceeași formulă structurală R2CHOH dezvăluie anumite proprietăți care sunt unice în general pentru acești alcooli. De exemplu, gruparea OH este mai puțin expusă și disponibilă pentru interacțiuni prin legături de hidrogen, R2CH-OH-OHCHR2.
Acest lucru se datorează faptului că grupurile R, adiacente carbonului purtător de OH, pot interfera și pot împiedica formarea legăturilor de hidrogen. Ca rezultat, alcoolii secundari au puncte de fierbere mai mici decât cele primare (RCH2OH).
acritură
Conform definiției Brönsted-Lowry, un acid este cel care dă protoni sau ioni de hidrogen, H +. Când se întâmplă acest lucru cu un alcool secundar, aveți:
R 2 CHOH + B- => R 2 CHO- + HB
Baza de conjugat R 2 CHO-, anion de alcoxid, trebuie să-și stabilizeze sarcina negativă. Pentru alcoolul secundar, stabilizarea este mai scăzută, deoarece cele două grupuri R au densitate electronică, care respinge într-o anumită măsură sarcina negativă de pe atomul de oxigen.
Între timp, pentru anionul alcoxidic al unui alcool primar, RCH2O-, există o repulzare mai redusă deoarece există doar un grup R și nu doi. În plus, atomii de hidrogen nu exercită o repulsie semnificativă și, dimpotrivă, contribuie la stabilizarea încărcăturii negative.
De aceea, alcoolii secundari sunt mai puțin acizi decât alcoolii primari. Dacă este așa, atunci ele sunt mai elementare și tocmai din aceleași motive:
R2 CHOH + H2B + => R2CHOH2 + + HB
Acum, grupurile R stabilizează sarcina pozitivă asupra oxigenului, dând o parte din densitatea electronilor.
reacții
Hidrogen halogen și trihalogen fosfor
Un alcool secundar poate reacționa cu o halogenură de hidrogen. Ecuația chimică a reacției dintre alcoolul izopropilic și acidul bromhidric este prezentată într-un mediu cu acid sulfuric și se obține bromură de izopropil:
CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + H20
Și poate reacționa și cu un fosfor trihalogenuer, PX 3 (X = Br, I):
CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3 + H3P03
Ecuația chimică de mai sus corespunde reacției dintre sec-pentanol și tribromură de fosfor, bromură de sec-pentil.
Rețineți că în ambele reacții este produsă o halogenură secundară de alchil (R2CHX).
deshidratare
În această reacție, se pierd un H și un OH din carbonii vecini, formând o dublă legătură între acești doi atomi de carbon. Prin urmare, există formarea unei alchene. Reacția necesită un catalizator acid și alimentarea cu căldură.
Alcool => Alcene + H 2 O
Următoarea reacție este de exemplu:
Ciclohexanol => Ciclohexen + H20
Reacția cu metale active
Alcoolii secundari pot reacționa cu metalele:
CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K + CH3 + 1 / H +
Aici alcoolul izopropilic reacționează cu potasiul pentru a forma sarea de izopropil de potasiu și ionii de hidrogen.
esterificare
Alcoolul secundar reacționează cu un acid carboxilic pentru a iniția un ester. De exemplu, se arată că ecuația chimică a reacției alcoolului sec-butilic cu acidul acetic produce acetat de sec-butil:
CH3CHOHCH2CH3 + CH3COOHCH3COOCHCH3CH2CH3
oxidare
Alcoolii primari sunt oxidați la aldehide, iar acestea, la rândul lor, sunt oxidate la acizi carboxilici. Dar, alcoolii secundari sunt oxidați în acetonă. Reacțiile sunt, de obicei, catalizate prin dicromat de potasiu (K 2 CrO 7 ) și acid cromic (H 2 CrO 4 ).
Reacția generală este:
R2 CHOH => R2C = 0
nomenclatură
Alcoolii secundari sunt denumiți prin indicarea poziției grupării OH în lanțul principal (mai lungă). Acest număr precede numele sau poate merge după numele alcanului respectiv pentru lanțul menționat.
De exemplu, CH3CH2CH2CH2CHOHCH3, este 2-hexanol sau hexan-2-ol.
Dacă structura este ciclică, nu este nevoie să se plaseze un numărător; cu excepția cazului în care există alți substituenți. Acesta este motivul pentru care alcoolul ciclic din a doua imagine este numit ciclohexanol (inelul este hexagonal).
Și pentru celălalt alcool de aceeași imagine (ramificat), numele său este: 6-etil-heptan-2-ol.
aplicații
-Sec-butanolul este utilizat ca solvent și chimic intermediar. Este prezentă în lichide hidraulice pentru frâne, mașini de curățat industriale, agenți de strălucire, decapanți de vopsea, agenți de flotație minerală și esențe de fructe și parfumuri.
- Alcoolul izopropanol este utilizat ca solvent industrial și drept anticoagulant. Se utilizează în uleiuri și cerneluri cu uscare rapidă, ca antiseptic și înlocuitor pentru etanol în produsele cosmetice (de exemplu: loțiuni pentru piele, tonuri de păr și alcool de frecare).
-Ispropanol este un ingredient în săpun lichid, detergenți de cristal, arome sintetice de băuturi nealcoolice și alimente. În plus, este un produs chimic intermediar.
- Ciclohexanolul este utilizat ca solvent, la finisarea țesăturilor, la prelucrarea pieilor și emulgatorului de săpunuri și a detergenților sintetici.
- Metilciclohexanolul este un ingredient în detoxifiere pe bază de săpun și detergenți speciali pentru țesături.
Exemple
2-Octanol
Este un alcool gras. Este un lichid incolor, slab solubil în apă, dar solubil în majoritatea solvenților nepolari. Se utilizează, printre alte utilizări, în dezvoltarea aromei și parfumurilor, vopselelor și acoperirilor, cernelurilor, adezivilor, îngrijirilor la domiciliu și lubrifianților.
Estradiol sau 17p-estradiol
Este un hormon sexual steroid. Are două structuri hidroxil în structura sa. Acesta este estrogenul predominant în anii reproducerii.
20-Hidroxi-leucotrienă
Este un metabolit care provine probabil din oxidarea lipidelor lipidice. Acesta este clasificat ca o leucotrienă cistinil. Acești compuși sunt mediatori ai procesului inflamator care contribuie la caracteristicile patofiziologice ale rinitei alergice.
2-heptanol
Este un alcool găsit în fructe. În plus, se găsește în ulei de ghimbir și căpșuni. Este transparent, incolor și insolubil în apă. Este folosit ca solvent pentru mai multe rășini și intervine în faza de flotație în prelucrarea mineralelor.
