Hidrocarburi aromatice: Caracteristici și proprietăți

Hidrocarburile aromatice sunt compuși organici care au în structură cea mai mare parte benzenul, un compus ciclic de șase atomi de carbon combinat cu hidrogen, astfel încât legăturile conjugate apar datorită delocalizării electronilor lor între orbitele lor moleculare.

Cu alte cuvinte, acest lucru înseamnă că acest compus are legături carbon-hidrogen sigma (σ) și legături carbon-carbon pi (π), care permit libertatea de mișcare a electronilor pentru a arăta fenomenul de rezonanță și alte manifestări unice din aceste substanțe.

Expresia "aromatice" a fost desemnată acestor compuși mult timp înainte de a cunoaște mecanismele lor de reacție, prin simplul fapt că un număr mare de astfel de hidrocarburi dă pe față anumite mirosuri dulci sau plăcute.

Caracteristici și proprietăți ale hidrocarburilor aromatice

Având la bază o cantitate enormă de hidrocarburi aromatice bazate pe benzen, este important să se știe că aceasta apare ca o substanță incoloră, lichidă și inflamabilă obținută din anumite procese legate de petrol.

Deci acest compus, a cărui formulă este C6H6, are o reactivitate scăzută; Aceasta înseamnă că molecula de benzen este destul de stabilă și se datorează delocalizării electronice între atomii de carbon ai acesteia.

heteroarenes

De asemenea, există multe molecule aromatice care nu se bazează pe benzen și se numesc heteroarene, deoarece în structura sa cel puțin un atom de carbon este înlocuit cu un alt element cum ar fi sulful, azotul sau oxigenul, care sunt heteroatomi.

Acestea fiind spuse, este important să se știe că raportul C: H este mare în hidrocarburile aromatice și, prin urmare, atunci când sunt incinerate, se produce o flacără galbenă puternică care emite funingine.

După cum sa afirmat mai devreme, o mare parte din aceste substanțe organice dau un anumit miros în timp ce sunt manipulate. În plus, acest tip de hidrocarburi sunt supuse unor substituții electrofile și nucleofile pentru a obține compuși noi.

structură

În cazul benzenului, fiecare atom de carbon împarte un electron cu un atom de hidrogen și un electron cu fiecare atom de carbon învecinat. Este apoi un electron liber care să migreze în interiorul structurii și să genereze sisteme de rezonanță care asigură această moleculă cu o mare stabilitate caracteristică.

Pentru ca o moleculă să aibă aromă, trebuie să respecte anumite reguli, printre care se numără următoarele:

- Fiind ciclic (permite existența structurilor rezonante).

- Fiind plat (fiecare dintre atomii care aparțin structurii inelului posedă hibridizare sp2).

- A fi capabil să delocalizeze electronii lor (deoarece are alternante simple și dublu link-uri, este reprezentat de un cerc în interiorul inelului).

În mod similar, compușii aromatici trebuie să respecte și regula Hückel, care constă în numărarea electronilor π prezenți în inel; numai dacă acest număr este egal cu 4n + 2 sunt considerați aromatici (n fiind un număr egal sau mai mare decât zero).

Pe lângă molecula benzenică, mulți derivați ai acesteia sunt, de asemenea, aromatici (atâta timp cât se conformează premiselor menționate mai sus, iar structura inelului este păstrată), cum ar fi niște compuși policiclici cum ar fi naftalină, antracen, fenantren și naftalină.

Aceasta se aplică și altor hidrocarburi care nu au benzen ca bază, dar sunt considerate aromatice, cum ar fi piridina, pirolul, furanul, tiofenul, printre altele.

nomenclatură

Pentru moleculele de benzen cu un singur substituent (monosubstituit), care sunt acele benzene în care un atom de hidrogen a fost înlocuit de un atom sau grup diferit de atomi, numele substituentului urmat de cuvânt este desemnat într-un singur cuvânt. benzen.

Un exemplu este reprezentarea etilbenzenului, care este prezentată mai jos:

De asemenea, atunci când există doi substituenți într-o benzenă, locația substituentului numărul doi în raport cu numărul unu trebuie indicată.

Pentru a realiza acest lucru, începe prin numerotarea atomilor de carbon de la unu la șase. Apoi, puteți vedea că există trei tipuri posibile de compuși numiți în funcție de atomii sau moleculele care sunt substituiți, după cum urmează:

Prefixul o- (orto-) este utilizat pentru a indica substituenții din pozițiile 1 și 2, termenul m- (meta-) pentru a indica substituenții de la atomii 1 și 3 și expresia p- (pentru -) pentru a desemna substituenții din pozițiile 1 și 4 ale compusului.

În mod similar, atunci când există mai mult de doi substituenți, aceștia ar trebui să fie numiți prin indicarea pozițiilor lor cu numere, astfel încât să poată avea cât mai puține numere; și când aceștia au aceeași prioritate în nomenclatura lor, trebuie să fie menționați în ordine alfabetică.

Puteți avea și molecula de benzen ca substituent, iar în aceste cazuri se numește fenil. Cu toate acestea, în cazul hidrocarburilor aromatice policiclice, acestea ar trebui să fie denumite indicând poziția substituenților, apoi numele substituentului și, în final, numele compusului.

aplicații

- Una dintre utilizările principale este în industria petrolieră sau sinteza organică a laboratoarelor.

- Repere vitamine și hormoni (aproape în întregime), precum și marea majoritate a condimentelor folosite în gătit.

- Tincturi și parfumuri organice, de origine naturală sau sintetică.

- Alți hidrocarburi aromatice considerate importante sunt alcaloizii nealiciclici, precum și compuși cu proprietăți explozive, cum ar fi trinitrotoluenul (cunoscut în general sub denumirea de TNT) și componentele gazului lacrimal.

- În aplicațiile medicale se pot numi anumite substanțe analgezice care au structura moleculară a benzenului, incluzând acidul acetilsalicilic (cunoscut sub numele de aspirină) și alții cum ar fi acetaminofenul.

- Unele hidrocarburi aromatice au o toxicitate enormă pentru ființele vii. De exemplu, benzenul, etilbenzenul, toluenul și xilenul sunt cunoscute a fi cancerigene.