Fenantren: structura chimică, proprietățile și utilizările

Fenantrenul este o hidrocarbură (are în structură carbon și hidrogen) ale căror proprietăți fizice și chimice sunt studiate prin chimie organică. Acesta aparține grupului așa-numitelor compuși aromatici, a căror unitate structurală fundamentală este benzenul.

Aromații includ, de asemenea, compușii policiclici topiți, formați din mai multe inele aromatice care au o legătură carbon-carbon (CC). Fenantrenul este unul dintre acestea, are trei inele fuzibile în structura sa. Se consideră un izomer al antracenului, un compus care are cele trei inele condensate în mod liniar.

A fost izolat din uleiul antracenic din gudron de cărbune. Se obține prin distilarea lemnului, a emisiilor de vehicule, a scurgerilor de petrol și a altor surse.

Este în mediu prin fumul de țigară și în moleculele steroidice formează baza aromatică a structurii chimice, așa cum se arată în molecula de colesterol.

Structura chimică

Fenantrenul are o structură chimică formată din trei inele de benzen condensate împreună printr-o legătură carbon-carbon.

Este considerată o structură aromatică, deoarece respectă Legea lui Hückle pentru aromaticitate, care spune: "Un compus este aromat, dacă are electroni delocalizați și conjugați (alternativi) 4n + 2 pi (π), cu electronii sigma (σ) legături simple.

Când se aplică legea lui Hückel structurii fenantrenului și având în vedere că n corespunde numărului de inele benzenice din structură, se pare că 4n + 2 = 4 (3) + 2 = 16 electroni π. Acestea sunt văzute ca duble legături în moleculă.

Proprietăți fizice și chimice

- densitate 1180 kg / m3; 1, 18 g / cm3

- punct de fuziune 489, 15 K (216 ° C)

- Punct de fierbere 613, 15 K (340 ° C)

Proprietățile unui compus sunt caracteristicile sau calitățile care îi permit să se diferențieze de ceilalți. Proprietățile care sunt măsurate la un compus sunt proprietățile fizice și proprietățile chimice.

Deși fenantrenul este forma izomerică a antracenului, proprietățile sale sunt foarte diferite, conferind fenantrenului o stabilitate chimică mai mare datorită poziției unghiulare a unuia dintre inelele sale aromatice.

aplicații

farmacologie

Medicamentele pentru opiacee pot fi de origine naturală sau derivați ai fenantrenului. Printre acestea se numără morfina, codeina și thebainele.

Cele mai reprezentative utilizări ale fenantrenului se obțin atunci când este în formă oxidată; care este, ca fenanthrenchinonă. Astfel se pot utiliza ca coloranți, medicamente, rășini, fungicide și în inhibarea polimerizării unor procese. Acid 9, 10-bifenil dicarboxilic este utilizat pentru a face rășină poliesterică și alchidică.

Efecte asupra sănătății

Nu numai fenantren, ci și toate hidrocarburile aromatice policiclice, în general cunoscute sub denumirea de HAP, sunt toxice și dăunătoare pentru sănătate. Ele se găsesc în apă, sol și aer ca produs al arderii, scurgerilor de petrol sau ca produs al reacțiilor industriale.

Toxicitatea crește deoarece lanțurile lor cu inele benzenice topite devin mai mari, deși acest lucru nu înseamnă că PAH cu catenă scurtă nu sunt.

Din benzen, care este unitatea structurală fundamentală a acestor compuși, este deja cunoscută activitatea sa înaltă de toxicitate și mutagenă la ființele vii.

Naftalina, numită împotriva molilor, este folosită ca un control al dăunătorilor care atacă țesăturile de îmbrăcăminte. Antracenul este un microbicid utilizat sub formă de pastile pentru a contracara mirosurile cauzate de bacterii.

În cazul fenantrenului, se acumulează în țesuturile grase ale ființelor vii, producând toxicitate atunci când individul este expus la poluant pentru perioade lungi de timp.

În plus față de aceste efecte, pot fi numite următoarele:

- E combustibil.

- După perioade lungi de expunere la fenantren, un individ poate tuse, dispnee respiratorie, bronșită, iritație respiratorie și iritare a pielii.

- Dacă este încălzit până la descompunere, poate provoca iritarea pielii și a căilor respiratorii prin emisia de fum dens și sufocant.

- Poate reacționa cu oxidanți puternici.

- În cazul unui incendiu care implică acest compus, acesta poate fi controlat cu dioxid de carbon uscat, cu stingătoare de halon sau cu pulverizare cu apă.

- Trebuie depozitat în locuri răcoroase, în recipiente etanșe și în afara substanțelor oxidante.

- Se vor purta echipament personal de protecție (MMP), pantof acoperit, șorț cu mâneci lungi și mănuși.

- Potrivit Institutului Național pentru Sănătate și Securitate Ocupațională, pentru manipularea compusului trebuie folosit o mască cu jumătate de față echipată cu filtre anti-ceață și un alt filtru specific pentru vaporii chimici.

- În cazul iritării ochilor și / sau a pielii, se recomandă spălarea cu multă apă, îndepărtarea îmbrăcămintei sau a accesoriilor contaminate și, în cazuri foarte grave, trimiterea pacientului pentru asistență medicală.